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項目簡介：
1. 項目所屬科學(xué)技術(shù)領(lǐng)域：天然產(chǎn)物有機化學(xué)和植物化學(xué)。
2. 主要研究內(nèi)容：植物環(huán)肽(Plant cyclopeptides)是由2至12個L或D型常見或不常見氨基酸殘基主要通過肽鍵環(huán)合而成的一類植物次生代謝產(chǎn)物。90年代前進展緩慢，僅發(fā)現(xiàn)150余個。從1990年開始我們對植物環(huán)肽進行了系統(tǒng)的研究，具體情況如下：
2.1 植物環(huán)肽的檢測方法是制約該領(lǐng)域研究進展的重要瓶頸之一。在以前的文獻中多應(yīng)用生物堿顯色劑Dragendorff試劑進行環(huán)肽的檢測，發(fā)現(xiàn)它不靈敏、不專一。我們在實驗過程中探索并建立了一個靈敏、專一、微量的檢測法，遠(yuǎn)遠(yuǎn)優(yōu)于前人不專一的Dragendorff檢測法，經(jīng)不斷改進于2000年發(fā)表在《科學(xué)通報》上。
2.2 通過我們對環(huán)肽化學(xué)結(jié)構(gòu)進行的各種波譜測定，表明環(huán)肽是一類應(yīng)用各種二維核磁技術(shù)理想的模型化合物；總結(jié)了植物環(huán)肽結(jié)構(gòu)研究的系統(tǒng)方法。
2.3 從石竹科及相鄰科以及蕃荔枝科等植物中發(fā)現(xiàn)新環(huán)肽79個。
2.4 用太子參粗酶將直鏈肽環(huán)合成太子參環(huán)肽B，初步證明了太子參環(huán)肽B的酶環(huán)化反應(yīng)；初步證明了三七中的三個環(huán)二肽是后合成產(chǎn)物。
2.5 提出了植物環(huán)肽結(jié)構(gòu)骨架新的系統(tǒng)分類方法；提出了以環(huán)肽為特征成分的石竹科植物化學(xué)分類學(xué)新觀點；初步探討了植物環(huán)肽的化學(xué)分類學(xué)意義，認(rèn)為隨著由石竹科、鼠李科到茜草科植物物種的進化，所含植物環(huán)肽成分由簡單、復(fù)雜到多樣化，符合植物進化趨勢。
3. 科學(xué)價值及同行引用評價情況：新的檢測方法及環(huán)肽結(jié)構(gòu)研究系統(tǒng)方法的建立，促進了環(huán)肽研究發(fā)展，使之成為一個新的天然產(chǎn)物有機化學(xué)增長點。太子參環(huán)肽B的酶環(huán)化工作初步證明了環(huán)肽在植物體內(nèi)是通過酶促反應(yīng)合成的。環(huán)肽結(jié)構(gòu)骨架新系統(tǒng)分類方法的提出闡明了環(huán)肽在植物次生代謝產(chǎn)物以及植物系統(tǒng)與進化中意義。發(fā)表論文67篇（2006年3月應(yīng)邀在Chemical Reviews（2006, 106:840）上發(fā)表的綜述未計入），有31篇被SCI-E收錄，25篇被CSCD收錄，50篇被355次引用。論文曾作過國際會議大會報告、國內(nèi)和國際會議邀請報告四次。
主要發(fā)現(xiàn)點：
1. 建立了一個新的植物環(huán)肽檢測方法(所屬學(xué)科1：天然產(chǎn)物有機化學(xué)) (第1篇代表性論文)
前人檢測環(huán)肽是應(yīng)用一種使用較廣的生物堿檢測方法，不專一，無法判斷是生物堿還是環(huán)肽。故我們用TLC原位水解，雙向薄層法，可以無誤地檢出環(huán)肽，建立了環(huán)肽的應(yīng)用茚三酮試劑顯色的薄層原位化學(xué)反應(yīng)方法。該方法非常靈敏，所需植物樣品僅5-10克，例如我們曾從北極采到的50克石竹科樣品中分離鑒定了四個環(huán)肽。
2. 建立了系統(tǒng)測定植物環(huán)肽結(jié)構(gòu)的化學(xué)和多種波譜學(xué)方法(所屬學(xué)科1：天然產(chǎn)物有機化學(xué)) (第2至9篇代表性論文)
上世紀(jì)90年代我們較早運用各種2D-NMR技術(shù)進行環(huán)肽結(jié)構(gòu)研究，包括COSY、TOCSY、DQF-COSY、1H-13C COSY、HMQC、HSQC、RELAY COSY、HMQC-TOCSY、COLOC、HMBC、NOESY、ROESY等，發(fā)現(xiàn)環(huán)肽是一類應(yīng)用各種二維核磁技術(shù)理想的模型化合物。我們?nèi)媸褂眠@些技術(shù)，測定環(huán)肽分子中的氨基酸殘基質(zhì)子自旋體系和連接順序，進行質(zhì)子和碳原子的全歸屬，并輔以MS、酸水解和酶解方法確定環(huán)肽的平面結(jié)構(gòu)、絕對構(gòu)型和溶液構(gòu)象，少數(shù)結(jié)構(gòu)還用X-衍射技術(shù)測定了其晶體結(jié)構(gòu)。
3. 發(fā)現(xiàn)環(huán)肽在植物中分布很廣(所屬學(xué)科2：植物化學(xué)) (第1至9篇代表性論文)
由于新檢測方法和結(jié)構(gòu)測定系統(tǒng)方法的建立，我們所有能采的石竹科樣品均含有環(huán)肽，我們還擴展到其它科如蕃荔枝科、茜草科、五味子科、五加科、商陸科、蕓香科等植物環(huán)肽研究，從8科20屬28種植物中共分離鑒定了112個環(huán)肽類化合物，包括環(huán)二肽、環(huán)五肽至環(huán)十一肽，其中79個為新環(huán)肽。
4. 探索了植物環(huán)肽由直鏈肽用粗酶環(huán)化研究(所屬學(xué)科2：植物化學(xué)) (第10篇代表性論文)
從合成的直鏈肽用太子參粗酶初步環(huán)合得到了太子參環(huán)肽B；初步證明了三七中的三個環(huán)二肽是后合成產(chǎn)物。
5. 環(huán)肽的分類系統(tǒng)(所屬學(xué)科1：天然產(chǎn)物有機化學(xué)) (第1篇代表性論文)
根據(jù)國內(nèi)外學(xué)者的研究成果以及我們的工作，提出了植物環(huán)肽結(jié)構(gòu)骨架的新的系統(tǒng)分類方法；此分類方法既符合環(huán)肽化學(xué)類型，也符合植物分布現(xiàn)狀，已為國內(nèi)外一些刊物接受（如Ning-Hua Tan, Jun Zhou. Plant cyclopeptides. Chemical Reviews, 2006, 106:840和譚寧華，賈愛群，張玉梅，周俊。近十年植物環(huán)肽研究新進展�！痘瘜W(xué)進展叢書》-《天然產(chǎn)物化學(xué)進展》，化學(xué)工業(yè)出版社，2005，235）。還提出了以環(huán)肽為特征成分的石竹科植物化學(xué)分類學(xué)新觀點；初步探討了植物環(huán)肽的化學(xué)分類學(xué)意義，認(rèn)為隨著由石竹科、鼠李科到茜草科植物物種的進化，其中所含的植物環(huán)肽成分由簡單、復(fù)雜到多樣化，符合植物進化的趨勢。
主要完成人：
1. 周俊
90年代初本人在考察了國內(nèi)外同行的研究情況以后，較早地在國內(nèi)提出該項目的研究，設(shè)計了植物環(huán)肽的實驗操作方法及流程，先后指導(dǎo)多名學(xué)生開展這項工作并親自參加了部分實驗。對主要發(fā)現(xiàn)點1-新的植物環(huán)肽檢測方法（第1篇）、3-發(fā)現(xiàn)環(huán)肽在植物中分布很廣（第1至9篇）、4-用太子參粗酶初步合成太子參環(huán)肽B（第10篇）、5-環(huán)肽的分類系統(tǒng)（第1篇）等幾項發(fā)現(xiàn)點做出了創(chuàng)造性的貢獻。整個植物環(huán)肽這項工作約占本人同期工作量的70%。
2. 譚寧華
本人是最早開始此研究并取得實質(zhì)性進展的主要人員，作為本研究開拓者、多數(shù)項目主持人和研究生工作的具體指導(dǎo)者，獨立承擔(dān)了環(huán)肽文獻整理與綜述發(fā)表及新觀點提出，在結(jié)構(gòu)解析與論文發(fā)表、整個研究計劃設(shè)計及實施和總結(jié)等作出了主要貢獻。對主要發(fā)現(xiàn)點1-新的環(huán)肽檢測法（第1篇）、2-系統(tǒng)測定環(huán)肽結(jié)構(gòu)的化學(xué)和波譜學(xué)法（第2、5至9篇）、3-環(huán)肽在植物中分布（篇1至2、5至9篇）、4-環(huán)肽由直鏈肽用粗酶環(huán)化（第10篇）、5-環(huán)肽分類系統(tǒng)（第1篇）做出了創(chuàng)造性貢獻。整個環(huán)肽工作約占本人同期工作量的60%。
3. 李朝明
本人首先在番荔枝科植物中發(fā)現(xiàn)了環(huán)肽的存在，開拓了該科植物環(huán)肽的研究；完成了5種番荔枝科植物（Annona glabra, A. muricata, A. squamosa, Goniothalamus griffithii, G. leiocarpus）的環(huán)肽研究，發(fā)現(xiàn)12個新環(huán)肽。對主要發(fā)現(xiàn)點2-系統(tǒng)測定環(huán)肽結(jié)構(gòu)的化學(xué)和波譜學(xué)方法（第7至9篇）和3-環(huán)肽在植物中分布（第7至9篇）做出了創(chuàng)造性貢獻。整個環(huán)肽工作約占本人同期工作量的55%。
10篇代表性論文：
1. Application of a new TLC chemical method for detection of cyclopeptides in plants / Chinese Science Bulletin
2. Cyclopeptides from the roots of Pseudostellaria heterophylla / Phytochemistry
3. Three cyclopeptides from Stellaria delavayi / Phytochemistry
4. Cyclopeptides from Stellaria yunnanensis / Phytochemistry
5. Cyclopeptides from Dianthus superbus / Phytochemistry
6. Two new cyclic peptides from Drymaria diandra / Planta Medica
7. Cyclopeptides from the seeds of Annona glabra / Phytochemistry
8. Cyclopeptides from the seeds of Annona glabra / Phytochemistry
9. Cyclopeptide from the seeds of Annona muricata / Phytochemistry
10. Enzymatic cyclization of linear peptide to plant cyclopeptide heterophyllin B / Science in China Series B Chemistry
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